Nach dem Abitur in Tasmanien absolvierte Hauptmann Pleyer ein Studium in International Politik und Strategische Studien an der Aberystwyth Universität in Wales, das er mit dem Bachelor abschloss.  Von 2011 -2012 erwarb er am Institute des Relations Internationales et Stratégiques in Paris den Master. Von 2013 – 2017 wurde Hauptmann Pleyer als Offizier in der operativen Kommunikation eingesetzt, darunter eine Tätigkeit beim Deutschen Militärischen Vertreter in Brüssel, sowie als interkultureller Einsatzberater (EUNAVFOR MED Sophia) im Mittelmeer. Nach dieser Tätigkeit war er Jugendoffizier bis 2020 in Cottbus. Seit September 2020 arbeitet er als Wissenschaftsoffizier am Lehrstuhl für Politikwissenschaft, insbesondere Strategische Theorie an der Helmut-Schmidt-Universität der Bundeswehr Hamburg.